Charakter: Ebenes Gelände, meist auf gut befestigten Nebenwegen oder –straßen, längere Strecken im Wald. Mehrere Einkehrmöglichkeiten.
Länge: ca. 42 km
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Von der Ortsmitte fahren wir die Pestalozzistraße nach Süden bis zur Ottostraße. Diese überqueren wir und fahren die Bergstraße und nach ca. 100 m die Kufsteiner Straße weiter bis zur Waldparkstraße. In diese biegen wir nach rechts ein, überqueren die Rosenheimer Landstraße an einer Fußgängerampel und fahren die Finkenstraße weiter bis zur Einsteinstraße. In diese biegen wir nach links ein und überqueren dann die B 471 (Vorsicht, viel befahren!). Weiter geht es durch den Wald zur Gudrunsiedlung. Durch die Gudrunsiedlung fahren wir immer geradeaus weiter, unter der Autobahn hindurch und kommen an einigen Pferdekoppeln vorbei nach Kirchstockach. Hier biegen wir nach rechts in die St. Georg Straße ein und gleich danach, noch vor dem Golfplatz, nach rechts in einen Forstweg. Der Forstweg bringt uns durch Wald, dann am Waldrand entlang nach Westen. Der Hauptweg biegt, an einer Stelle wo zwei kleinere Wege einmünden, nach links ab. Wir folgen ihm und kommen dann am Gut Englwarting vorbei, wieder durch den Wald nach Brunnthal. Hier fahren wir nach links zur Kirche, dann auf der Hauptstraße wieder nach links und wenige Meter danach nach rechts in die Hofoldinger Straße.

Wir biegen gleich wieder die erste Straße, die Riedhauser Straße, nach links ab und kommen nach den Häusern und dann nach Feldern nach Riedhausen, einem großen Hof an einer Wegkreuzung. Nun fahren wir nach rechts, an den Pferdekoppeln vorbei und in den Wald hinein. An der bald folgenden Weggabelung halten wir uns rechts und kommen wieder auf freies Feld. Vor uns sehen wir schon die Kirche von Hofolding. Geradeaus geht es weiter auf dem Kapellenweg und die Höhenkirchner Straße bis zur Hauptstraße. Hier fahren wir nach links bis zur Sauerlacher Straße und sofort wieder nach rechts in den Marktweg hinein. Es geht über freies Feld und bald in den Wald hinein. Rechts von der Straße fahren wir an einem Bogenschießplatz vorbei, kreuzen den M-Wasserweg und fahren weiter bis kurz vor der Autobahn. Hier geht es nach links in das Peißer Geräumt, vorbei am Diensthäusl und nach einiger Zeit aus dem Wald heraus und bis zur Hauptstraße. Hier biegen wir nach links ein, fahren durch Kleinkarolinenfeld hindurch und nach dem Ortsschild, an einer kleinen Lichtung, nach rechts in eine Asphaltstraße. Nun geht es ca. 2km durch den Wald, bis wir auf eine weitere Asphaltstraße treffen, die wir überqueren. Schon bald sehen wir die Kirchen von Aying und Peiß.

In Peiß überqueren wir den Bahnübergang, folgen der Straße bergauf, halten uns dann links, vorbei an der Kirche bis zum Gasthof „Zur Post“. Hier fahren wir kurz auf der Hautstraße nach links, dann gleich wieder nach rechts nach Aying. Hier geht es nach rechts in den Mühlenweg, vor der Kirche nach links, an der Münchner Straße nach rechts, vorbei am Sixthof bis zu einem Biergarten. An der Bräugasse biegen wir nach links ein, fahren beim Kainzenhof nach links in die Untere Dorfstraße. An dem Anwesen Nr. 10, bei einer großen Kastanie, biegen wir nach rechts, leicht bergab, in eine kleine Asphaltstraße ein. Am ersten Stadel rechts vorbei und am zweiten Stadel links halten (Wegweiser Putzbrunn, Hohenbrunn), an der Weggabelung links und dann rechts an einem Schuppen vorbei, in den Wald. Im Wald überqueren wir den Sebstian-Huber-Platz und fahren am eingezäunten Areal der Wasserwerke München vorbei. Nach Überqueren des Dürrnhaarer Straßl befinden wir uns auf dem Königs-Geräumt. Von dort geht es links in das Stembach-Geräumt (zwischen den beiden Bäumen mit den Nummern „XVI 12 b“ und XVI 13“). Nach ca. 1.2 km steht an einer Wegkreuzung ein alter Wegweiser, der nach rechts zur Kirche St. Leonhard in Siegertsbrunn weist. Diesem folgen wir, kommen aus dem Wald heraus und fahren vor der Kirche nach links über den Kirchenweg nach Höhenkirchen.

Nun überqueren wir die Bahnlinie und fahren die Esterwagnerstraße entlang, rechts in die Kramerstraße, überqueren dann die Bahnhofstraße und fahren auf der Altlaufstraße weiter. Die Altlaufstraße wird ab dem Feuerwehrhaus zum Feldweg. Nun überqueren wir die S-Bahn und fahren nach links den Radweg entlang der Hauptstraße. Diesem folgen wir am Waldrand entlang, kommen nach einer Rechtskurve bis zur S-Bahn und weiter parallel dazu bis nach Hohenbrunn in die Höhenkirchner Straße. Diese mündet in die Dorfstraße, wird nach Überquerung der Hauptstraße zur Jäger-von-Fall-Straße und geht immer geradeaus über die Autobahn als Radweg nach Riemerling, in den Notinger Weg. Am Ende biegen wir links in die Ottostraße ein und gleich wieder nach rechts in die Van-Gogh-Straße. Von dieser geht es nach links in die Kantstraße und bis zur Lenbachallee. Wir fahren nach rechts in diese und nach ca. 50 m wieder links in die Kleiststraße. Diese wird zum Radweg, dem wir folgen. An der Adalbert-Stifter-Straße geht es schräg nach rechts, weiter auf dem Karl-Valentin-Weg, unter der S-Bahn hindurch und in die Eichendorff-Straße bis zur Pestalozzistraße, in die wir nach rechts einbiegen und weiterfahren bis zum Ausgangspunkt, der Ortsmitte Ottobrunn.